Предисловие
Технология развития творческого слушания музыки, формирование основ музыкальной культуры у детей дошкольного возраста
Тема 1. Настроения, чувства в музыке
Тема 2. Песня. Танец. Марш
Тема 3. Музыка о животных и птицах
Тема 4. Природа и музыка
Тема 5 Сказка в музыке
Тема 6. Музыкальные инструменты и игрушки
Скачать:
Предварительный просмотр:
МАДОУ детский сад комбинированного вида № 29
Технология развития творческого слышания музыки, формирования основ музыкальной культуры у детей дошкольного возраста
Цель: Формирование основ музыкальной культуры детей дошкольного возраста
Задачи:
Накапливать опыт восприятия произведений мировой музыкальной культуры разных эпох и стилей, а также расширять знания детей о народной музыки
Вызывать проявления эмоциональной отзывчивости, развивать музыкальные способности, мышление (осознание эмоционального содержания музыки, музыкальной формы, жанра)
Воспитывать эстетические чувства, тезаурус (сокровищницу впечатлений)
Побуждать выражать свои музыкальные впечатления в исполнительской, творческой деятельности (в образном слове, рисунках, пластике, инсценировках)
Эти задачи едины для всех возрастных групп
Методическое обоснование
Технология О.П.Радыновой построена на основе концепции, обосновывающей важность накопления уже в раннем возрасте музыкально – интонационного опыта восприятия высокого искусства в разных видах музыкальной деятельности, подобно овладению ребёнком речи. Ориентация дошкольника на ценности музыкальной культуры как части общей духовной культуры имеет важное значение не только для музыкального, но и общего развития ребёнка, нравственно- эстетического становления личности. Автором впервые создана научно обоснованная и методически выстроенная система формирования основ музыкальной культуры детей дошкольного возраста, включающая принципы, содержание, методы и формы работы, учитывающая индивидуальные и психофизиологические особенности детей и в интеграции со всеми образовательными областями в детском саду.
Основная цель программы - развитие творческого слышания музыки детьми, которое предполагает побуждение детей к проявлениям различных форм творческой активности - музыкальной, музыкально –двигательной, художественной.
Ведущий вид деятельности в программе - музыкальное восприятие, объединяющее исполнительство, творчество, музыкально –образовательную деятельность на едином репертуаре (с привлечением дополнительного репертуара по пению)
Задачи программы, а также более конкретные задачи, сформулированные по каждой теме, едины для всех возрастных групп:
Расширять знания о музыке
Вызывать и поддерживать интерес к музыке
Развивать музыкально –эстетические потребности, признание ценности музыки, начало вкуса, представления о красоте
Побуждать к оценке музыки (эмоциональной и словесной), оценочное отношение
Возможности детей в осуществлении этих задач в разном возрасте различны.
Автор основывается на концепции, то формирование музыкальной культуры детей обеспечивается отбором произведений музыкальной классики и народной музыки, являющихся для них «эталоном красоты», пересмотром технологии изучения репертуара по разработанным принципам:
тематическому
концентрическому (цикличности)
контрастного сопоставления произведений
синкретизма
адаптивности
Принципы построения программы
Основной принцип - тематический (шесть тем на 1-2 месяца изучения и их повторение каждый год на новом материале). Этот принцип помогает систематизировать полученные знания, поддерживают интерес к музыке.
Первая тема «Настроения, чувства в музыке» выражает определённое эмоциональное содержание
Вторая тема «Песня, танец, марш», основополагающая по программе для общеобразовательных школ Д.Б.Кабалевского
Третья тема «Музыка рассказывает о животных и птицах » даёт представление об изобразительности музыки, средствах музыкальной выразительности
Четвёртая тема « Природа и музыка» включает в себя произведения, в которых выражены настроения, созвучные той или иной картине природы, времени года, дня
Пятая тема «Сказка в музыке» представляет пьесы классической музыки со сказочным содержанием, которые дети инсценируют, передавая характер персонажей в танцевальных, образных движениях, рисунках
Шестая тема « Музыкальные инструменты и игрушки » знакомит с произведениями, имитирующими звучание музыкальных инструментов, а также музыкальными народными инструментами и инструментами симфонического оркестра
Принцип концентрический или принцип цикличности (повторяемость тем) - позволяет легко вернуться в следующем году к первой теме. Дети применяют усвоенное и познают новое на следующем этапе музыкального и общего развития
Принцип - контрастное сопоставление репертуара (пьесы с одинаковыми или близкими названиями). Такие сопоставления рождают проблемную познавательно – оценочную ситуацию, заинтересовывают детей, позволяют лучше осознать услышанное.
Принцип адаптивности предполагает гибкое применение содержания и методов музыкального развития детей в зависимости от индивидуальных и психофизиологических особенностей каждого ребёнка. Допускает вариативное применение репертуара внутри каждой темы
Принцип синкретизма программы предполагает взаимосвязь разных видов музыкальной и художественно – эстетической деятельности в непосредственной образовательной деятельности при объединяющей роли восприятия, «творческого слышания» музыки, побуждает к творческой активности в следующих формах: музыкально –ритмические движения, ритмопластика, подпевание, дирижирование, пение, певческие импровизации; оркестровка, игра на детских музыкальных инструментах; рисование, восприятие произведений изобразительного искусства, чтение стихотворений, сочинение сказок, игр –драматизаций, постановка музыкальных сказок на сюжеты литературных произведений (c ведущей ролью музыки),кукольного музыкального театра и др. видов детской деятельности.
Методы и приёмы музыкального воспитания:
Наглядный, словесный, практический - традиционные методы носят развивающий характер, побуждают детей к проявлениям различных форм двигательной, речевой, эстетической активности. Каждый из этих трёх методов применяется с нарастанием проблемности: от прямого воздействия (исполнение, объяснение, иллюстрация) через закрепление упражнения (воспроизводящие и творческие), создание поисковых ситуаций (показ вариантов выполнения задания) к самостоятельному поиску детьми способов деятельности.
Созданию проблемных ситуаций способствуют приёмы, побуждающие к поиску аналогий, обобщению. Они формируют музыкальное мышление детей, способность к элементарным суждениям, оценкам, развивают творческое воображение, интерес к музыке
Особые методы, разработанные О.П.Радыновой:
Метод контрастных сопоставлений произведений позволяет заинтересовать детей, активизирует проявление эмоциональной отзывчивости, художественно-образного мышления, воображения. Этот метод применяется с учётом возрастных особенностей.
В младшем возрасте контрастные сопоставления наиболее отчётливы, в более старшем возрасте сопоставление произведений применяется с постепенным уменьшением контрастности образов
Метод уподобления характеру звучания музыки предполагает активизацию разнообразных творческих действий, направленных на осознание музыкального образа
Моторно-двигательное уподобление эмоционально –образному содержанию музыки (мелкая моторика рук, дирижёрский жест, ритмопластика, образные и танцевальные движения) побуждают детей к «экспериментированию» (Н. Н. Поддьяков). Различение выразительных интонаций, акцентов, пауз, динамических, темповых, регистровых, тембровых особенностей является наиболее универсальным средством развития эмоциональной отзывчивости, музыкального мышления, творческого воображения.
Тактильное уподобление характеру звучания музыки - прикосновение руки педагога к руке ребёнка с одновременным пояснением настроения музыки (используется в младшем возрасте)
Словесное уподобление характеру звучания музыки - эмоционально – выразительные пояснения характера музыки, сравнения, метафоры, слова-образы, характеризующие смену настроений, поэзия, сказочная сюжетная форма занятий. Применяется в каждой возрастной группе по- разному.
Вокальное уподобление характеру звучания музыки в виде тихого выразительного напевания педагогом мелодии во время звучания произведения и подпевания отдельных интонаций детьми применяется в младшем возрасте (И.В.Груздова). Этот метод способствует различению на слух конкретной мелодии, выделению в ней наиболее ярких средств. В средней и старшей группе дети уже сами напевают полюбившиеся мелодии, что свидетельствует о проявлении интереса к музыке, накопления опыта её восприятия
Мимическое уподобление характеру звучания музыки – сосредоточенное внимание взрослого во время звучания произведения, выражение глаз, улыбка или серьёзность крайне важно для ребёнка и служит своеобразным ориентиром в процессе восприятия музыки.
Темброво-инструментальное уподобление характеру звучания музыки применяется в виде оркестровки, выбора выразительного тембра инструмента, соответствующего эмоциональному содержанию музыкального образа. В младшей группе выполняются простейшие действия с музыкальными инструментами (шумовыми, ударными). Дети 5-7 лет могут применять звуковысотные инструменты.
Интонационное уподобление характеру звучания музыки крайне важно в деятельности с детьми младшего возраста. Дети 1-ой младшей группы не понимают значение слов, ориентируются на интонационную выразительность речи педагога, несущую определённый смысл.
Цветовое уподобление характеру звучания музыки применяется для закрепления представлений о характере музыки, выявление реакций на изменение настроений.
Полихудожественное уподобление характеру звучания музыки -выразительная роль средств языка разных искусств: живописи, художественного слова, театра, пантомимы, балета. Сравнение музыкального произведения с картиной в плане общности или различия выраженных в них настроений, музыкального произведения со стихотворениями по эмоциональным признакам, использование инсценировок, театрализованных игр, сопровождающихся классической музыкой, ритмопластические импровизации формируют у детей представления о выразительных возможностях искусств
Непосредственная образовательная деятельность (НОД) - основная форма организации детской деятельности, где решаются задачи формирования основ музыкальной культуры. Все виды деятельности (индивидуальные, по подгруппам, фронтальные, типовые, доминантные, тематические, комплексные и их разновидности ) применяются и варьируются в зависимости от возраста и уровня музыкального развития ребёнка.
слушание знакомых музыкальных произведений
музыкальные игры –путешествия в прошлое и настоящее
игры –сказки
звучание музыки как фон во время тихих игр, рисования
тематические музыкальные вечера
беседы –концерты
театральные постановки
праздничные утренники
Праздничные даты могут отмечаться по – разному (тематические или комплексные занятия, развлечения), а не только в форме утренника
Объём внимания ребёнка невелик, поэтому для слушания надо давать небольшие произведения или яркие фрагменты. Необходимо, что бы классическая музыка звучала и в семье.
Методическое сопровождение технологии:
Методические пособия из 5 книг («Настроения и чувства в музыке, «Песня, танец, марш», «Музыка о животных и птицах», «Природа и музыка», «Сказка в музыке», «Музыкальные инструменты и игрушки»)
Аудиозаписи (диски СД)
Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян
БИООРГАНИЧЕСКАЯ
вузов, обучающихся по специальностям 060101 Лечебное дело, 060103 Педиатрия, 060104 Медико-профилактическое дело, 060105 Стоматология
Рецензенты:
зав. каф. общей и биоорганической химии МГМСУ, проф. А.С. Берлянд; зав. каф. общей и биоорганической химии Нижегородской государственной медицинской
академии, проф. А.С. Гордецов.
Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э.
Т98 Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков,
С. Э. Зурабян. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2011. - 416 с. ISBN 978-5-9704-1773-7
Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности, ком- петентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов представлен в виде четырех частей. С целью повышения мотивации у студентов к расширению информационного поля введен раздел элективных тем.
Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован.
Предназначен для студентов, обучающихся по специальностям: 060101 Лечебное дело; 060103 Педиатрия; 060104 Медико-профилактическое дело; 060105 Стоматология.
УДК 577.1(075.8) ББК 28.072я73
Права на данное издание принадлежат ООО Издательская группа «ГЭОТАР-Медиа». Воспроизведение и распространение в каком бы то ни было виде части или целого издания не могут быть осуществлены без письменного разрешения ООО Издательская группа «ГЭОТАР-Медиа».
Предисловие. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
Глава 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13
1.1. Классификация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13 1.2. Номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 1.2.1. Заместительная номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура. . . . . . . . . . . . .26 1.2.3. Построение структуры по систематическому названию. . .27
Глава 2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .29
2.1. Электронное строение атома углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .29 2.2. Химические связи атома углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .32 2.2.1. σ- и π-Связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .32 2.2.2. Донорно-акцепторные связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .36 2.2.3. Водородные связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .36 2.3. Сопряженные системы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .37 2.3.1. Системы с открытой цепью сопряжения. . . . . . . . . . . . . . . . .38 2.3.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения. . . . . . . . . . . . . . . 41 2.4. Электронные эффекты заместителей. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .43 2.4.1. Индуктивный эффект. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .43 2.4.2. Мезомерный эффект. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .44
Глава 3. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ. . . . . . . . . . 47
3.1. Общая характеристика реакций органических соединений. . . . .47 3.1.1. Типы реакций и реагентов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .47 3.1.2. Факторы, определяющие реакционную способность. . . . . 51 3.2. Наиболее важные реакции углеводородов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .54 3.2.1. Реакционная способность насыщенных углеводородов. . .54
3.2.2. Реакционная способность ненасыщенных алифатических углеводородов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .57
3.2.3. Реакционная способность ароматических углеводородов. . 64
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . . . . . . . 71
Глава 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ТИОЛОВ И АМИНОВ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .73
4.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .73 4.1.1. Одноатомные спирты, фенолы и их производные. . . . . . . .73 4.1.2. Тиолы и их производные. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .76 4.1.3. Амины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .77 4.1.4. Реакционные центры в спиртах, тиолах и аминах. . . . . . . .79
4.2. Кислотные и основные= свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80 4.2.1. Кислотные свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80 4.2.2. Основные= свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .83 4.3. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. . . . .85 4.4. Реакции отщепления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .89 4.5. Окисление. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
Глава 5. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. . .93 5.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .93 5.2. Реакционные центры альдегидов и кетонов. . . . . . . . . . . . . . . . . . .94 5.3. Нуклеофильное присоединение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .95 5.4. Реакции конденсации. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101 5.5. Восстановление и окисление. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
Глава 6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105
6.1. Карбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 6.1.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 6.1.2. Реакционные центры в карбоновых кислотах. . . . . . . . . . . 107 6.1.3. Кислотные свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .108 6.1.4. Нуклеофильное замещение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .109
6.2. Функциональные производные карбоновых кислот. . . . . . . . . . 112 6.2.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 6.2.2. Сравнительная характеристика
реакционной способности. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 6.2.3. Сложные эфиры. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
6.2.4. Тиоэфиры. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 6.2.5. Амиды и гидразиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 6.2.6. Ангидриды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 6.3. Сульфоновые кислоты и их функциональные производные. . . 121
ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ . . . . . . . . .123
Глава 7. СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125
7.1. Конфигурация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125 7.1.1. Энантиомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .126 7.1.2. Относительная и абсолютная конфигурации. . . . . . . . . . . .128 7.1.3. Диастереомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 7.2. Конформации. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .136 7.2.1. Конформации ациклических соединений. . . . . . . . . . . . . . . 137 7.2.2. Конформации шестичленных циклов. . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
Глава 8. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
8.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 8.1.1. Многоатомные спирты и фенолы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 8.1.2. Дикарбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 8.1.3. Диамины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .144
8.2. Реакционная способность и специфические реакции многоатомных спиртов и фенолов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .144
8.3. Реакционная способность и специфические реакции дикарбоновых кислот. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
8.4. Таутомерия β-дикарбонильных соединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . 151 8.5. Функциональные производные угольной кислоты. . . . . . . . . . . 152
Глава 9. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156
9.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .156 9.2. Реакционная способность и специфические свойства
биологически важных гетерофункциональных соединений. . . 158 9.2.1. Аминоспирты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 9.2.2. Гидроксикарбонильные соединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 9.2.3. Гидрокси- и аминокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 9.2.4. Оксокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
9.3. Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
Глава 10. ЛИПИДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 10.1. Классификация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 10.2. Структурные компоненты липидов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 10.3. Простые липиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179 10.3.1. Воски. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179 10.3.2. Жиры и масла. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179 10.3.3. Церамиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 10.4. Сложные липиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181 10.4.1. Фосфолипиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181 10.4.2. Сфинголипиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 10.4.3. Гликолипиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 10.5. Свойства липидов и их структурных компонентов. . . . . . . . . . 185 10.5.1. Гидролиз. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 10.5.2. Реакции присоединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 10.5.3. Реакции окисления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ. . . . . . . . . . . . . 191
Глава 11. УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 11.1. Моносахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 11.1.1. Строение и стереоизомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 11.1.2. Цикло-оксо-таутомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .201 11.1.3. Конформации. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .203 11.1.4. Неклассические моносахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .204 11.1.5. Химические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .207 11.2. Олигосахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 11.2.1. Восстанавливающие дисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 11.2.2. Невосстанавливающие дисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 11.2.3. Химические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 11.3. Полисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 11.3.1. Гомополисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 11.3.2. Гетерополисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .223
Глава 12. α -АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ . . . . . . . . . . . . . . . .226 12.1. α-Аминокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226 12.1.1. Классификация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 12.1.2. Стереоизомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
12.1.3. Кислотно-основные свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 12.1.4. Аналитически важные реакции α-аминокислот. . . . . . .236 12.1.5. Биологически важные химические реакции. . . . . . . . . . 239 12.2. Первичная структура пептидов и белков. . . . . . . . . . . . . . . . . . .243 12.2.1. Строение пептидной группы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .244 12.2.2. Состав и аминокислотная последовательность. . . . . . . 245 12.2.3. Строение и номенклатура пептидов. . . . . . . . . . . . . . . . . 246 12.3. Вторичная структура полипептидов и белков. . . . . . . . . . . . . . .248
Глава 13. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
13.1. Общая характеристика. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251 13.1.1. Классификация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251 13.1.2. Номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 13.2. Реакционная способность ароматических гетероциклов. . . . . 253 13.2.1. Ароматические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 13.2.2. Кислотно-основные и нуклеофильные свойства. . . . . .256 13.2.3. Особенности реакций электрофильного замещения. . .257 13.3. Пятичленные гетероциклы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .258 13.3.1. Гетероциклы с одним гетероатомом. . . . . . . . . . . . . . . . . .258 13.3.2. Гетероциклы с двумя гетероатомами. . . . . . . . . . . . . . . . .259 13.4. Шестичленные гетероциклы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 13.4.1. Гетероциклы с одним гетероатомом. . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 13.4.2. Гетероциклы с двумя гетероатомами. . . . . . . . . . . . . . . . .264 13.5. Конденсированные гетероциклы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 13.5.1. Гидроксипурины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 13.5.2. Аминопурины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .268 13.6. Алкалоиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .270
13.6.1. Алкалоиды группы пирролидина, пиридина и пиперидина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .270
13.6.2. Алкалоиды группы тропана. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271 13.6.3. Алкалоиды группы хинолина и изохинолина. . . . . . . . .272 13.6.4. Протоалкалоиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .273
Глава 14. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
НУКЛЕОТИДНЫЕ КОФЕРМЕНТЫ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
14.1. Нуклеотиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 14.1.1. Нуклеозиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 14.1.2. Нуклеотиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .277 14.2. Структура нуклеиновых кислот. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .280 14.2.1. Первичная структура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .280 14.2.2. Вторичная структура ДНК. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .282
14.3. Нуклеотидные коферменты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .283 14.3.1. Нуклеозидполифосфаты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .283 14.3.2. Никотинамиднуклеотиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .285
Глава 15. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ. . . . . . . . . . .288 15.1. Терпеноиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .288 15.2. Каротиноиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291 15.3. Стероиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .292 15.3.1. Стерины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .295 15.3.2. Желчные кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .296 15.3.3. Кортикостероиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .297 15.3.4. Половые гормоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .298 15.3.5. Сердечные гликозиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .300 15.4. Жирорастворимые витамины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 15.5. Флавоноиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .304 15.6. Антибиотики. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .306
Список литературы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .309 Приложение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 Глоссарий. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 376 Предметный указатель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .390
ПРЕДИСЛОВИЕ
На протяжении многовековой истории развития естествознания установилась тесная взаимосвязь между медициной и химией.
Биоорганическая химия изучает строение и химические свойства органических веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с их биологическими функциями.
Необходимость познания процессов жизнедеятельности на молекулярном уровне объяснима, «ибо живая клетка – настоящее царство больших и малых молекул, непрерывно взаимодействующих, возникающих и исчезающих»* . Поскольку биоорганическая химия изучает биологически значимые вещества, она может служить «молекулярным инструментом» при разностороннем исследовании компонентов живой материи.
В системе высшего медицинского образования сформировалась интеграция биоорганической химии с биохимией, биологией, фармакологией, биофизикой и другими медико-биологическими дисциплинами, содействующая их взаимному развитию на молекулярном уровне.
К настоящему времени биоорганическая химия занимает важное место в системе естественнонаучного образования и глубокой фундаментальной подготовки специалистов врачебного профиля.
Со времени введения биоорганической химии в учебные планы и появления первых изданий учебника (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1985) и практикума (Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии // под ред. Н.А. Тюкавкиной. М.: Медицина, 1985) развивались и совершенствовались содержание и методология преподавания этой дисциплины. Регулярно перерабатывалась и обновлялась учебная литература.
Создание настоящего учебника по биоорганической химии определялось потребностями образовательного процесса на базе современных инновационных технологий с переходом от информационно-
* Овчинников Ю.А . Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987. – С. 3.
сообщающего обучения к активным формам проблемно-модульной технологии.
Приступая к работе над новым учебником, мы исходили из того, что повышение качества подготовки обучающихся предполагает модернизацию содержания, структуры и процесса обучения, направленную на развитие личности студента и расширение его творческого опыта.
Учебник имеет нетрадиционное построение. Важнейшим является материал, соответствующий обязательному содержанию учебной программы. Этот материал представлен в виде четырех частей. По последовательности и объему 15 глав соотносятся с календарным временем, отведенным учебным планом. Целостное восприятие всего объема учебного материала обеспечивается построением его по принципам системности и сопряженности отдельных составных элементов.
Важным разделом обязательной части учебного материала также является глоссарий, предназначенный прежде всего для использования его в качестве критерия компетентности. В глоссарии представлено толкование почти 200 терминов и определений, охватывающих комплекс системных и частных элементов. Глоссарий также незаменим для использования его студентами в целях самопроверки своих знаний.
Другая, элективная, часть учебного материала предусматривает возможность совершенствования самостоятельной работы студентов и организации их учебно-познавательной деятельности. Достижению этой цели служит включенный в учебник специальный раздел «Приложение». В этом разделе приведен перечень отдельных тем, отобранных по принципу актуальности как для изучения других учебных дисциплин, так и для будущей профессиональной деятельности. Тематика этих «мини-элективов» (свыше 30 позиций) связана с фундаментальным учебным материалом «родительской» главы. Каждый «мини-электив» призван повышать мотивацию к приобретению знаний, расширению и дополнению информации непосредственно самим студентом. Другими словами, речь идет об организации и повышении значимости самостоятельной работы студентов как важнейшего компонента современной образовательной системы.
Выражаем благодарность профессорам В.Л. Белобородову, И.А. Селивановой и И.Ю. Белавину, а также всем коллегам за полезные советы при подготовке рукописи к изданию.
Основная особенность учебника - сочетание медицинской направленности этого химического курса, необходимого для студентов-медиков, с его высоким, фундаментальным научным уровнем.
В учебник включен базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, являющихся структурными компонентами клетки, а также основных метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов.
В третьем издании (2-е - 1991 г.) особое внимание уделено соединениям и реакциям, имеющим аналогии в живом организме, усилен акцент на освещение биологической роли важных классов соединений, расширен спектр современных сведений экологического и токсикологического характера.
Для студентов вузов, обучающихся по специальностям 040100 Лечебное дело, 040200 Педиатрия, 040300 Медико-профилактическое дело, 040400 Стоматология.
Номенклатура.
Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению.
Номенклатура - это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений их строения. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.
Однако в органической химии сохраняются и тривиальные (обыденные) названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях, как правило, отражались природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykus - сладкий) и т. д.
Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений - аминокислот, углеводов, алкалоидов, стероидов. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных названий (уксусная кислота, толуол, бензойная кислота и др.) разрешается правилами ИЮПАК.
Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Биоорганическая химия, Учебник для вузов, Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., 2004 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.
- Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, Пособие для вузов, Тюкавкина Н.А., Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., 2002
- Органическая химия, Книга 2, Специальный курс, Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л., 2008
- Органическая химия, Книга 1, Основной курс, Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л., 2003
Следующие учебники и книги.
Биоорганическая химия. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.
3-е изд., перераб. и доп. - М.: 2004 - 544 с.
Основная особенность учебника - сочетание медицинской направленности этого химического курса, необходимого для студентов-медиков, с его высоким, фундаментальным научным уровнем. В учебник включен базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, являющихся структурными компонентами клетки, а также основных метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов. В третьем издании (2-е - 1991 г.) особое внимание уделено соединениям и реакциям, имеющим аналогии в живом организме, усилен акцент на освещение биологической роли важных классов соединений, расширен спектр современных сведений экологического и токсикологического характера. Для студентов вузов, обучающихся по специальностям 040100 Лечебное дело, 040200 Педиатрия, 040300 Медико-профилактическое дело, 040400 Стоматология.
Формат: pdf
Размер: 15 Мб
Смотреть, скачать: drive.google
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие...................... 7
Введение......................... 9
Часть I
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава 1. Общая характеристика органических соединений 16
1.1. Классификация. "................ 16
1.2. .Номенклатура... ............ 20
1.2.1. Заместительная номенклатура........... 23
1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура........ 28
Глава 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических
соединениях.................. 29
2.1. Электронное строение элементов-органогенов...... 29
2.1.1. Атомные орбитали................ 29
2.1.2. Гибридизация орбиталей............. 30
2.2. Ковалентные связи............... 33
2.2.1. а- и л-Связи.................. 34
2.2.2. Донорно-акцепторные связи............ 38
2.2.3. Водородные связи............... 39
2.3. Сопряжение и ароматичность............ 40
2.3.1. Системы с открытой цепью сопряжения... ,..... 41
2.3.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения........ 45
2.3.3. Электронные эффекты.............. 49
Глава 3. Основы строения органических соединений....... 51
3.1. Химическое строение и структурная изомерия...... 52
3.2. Пространственное строение и стереоизомерия...... 54
3.2.1. Конфигурация................. 55
3.2.2. Конформация................. 57
3.2.3. Элементы симметрии молекул............ 68
3.2.4. Эиантиомерия............... 72
3.2.5. Диастереомерия................
3.2.6. Рацематы.................. 80
3.3. Энантиотопия, диастереотопия. . ......... 82
Глава 4 Общая характеристика реакций органических соединений 88
4.1. Понятие о механизме реакции..... 88
3
11.2. Первичная структура пептидов и белков........ 344
11.2.1. Состав и аминокислотная последовательность...... 345
11.2.2. Строение и синтез пептидов............ 351
11.3. Пространственное строение полипептидов и белков.... 361
Глава 12. Углеводы.................... 377
12.1. Моносахариды................. 378
12.1.1. Строение и стереоизомерия............. 378
12.1.2. Таутомерия..............." . 388
12.1.3. Конформации................. 389
12.1.4. Производные моносахаридов............ 391
12.1.5. Химические свойства............... 395
12.2. Дисахариды.................. 407
12.3. Полисахариды................. 413
12.3.1. Гомополисахариды............... 414
12.3.2. Гетерополисахариды............... 420
Глава 13. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты..........431
13.1. Нуклеозиды и нуклеотиды............. 431
13.2. Структура нуклеиновых кислот........... 441
13.3 Нуклеозидполифосфаты. Никотинамнднуклеотиды..... 448
Глава 14. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы...... 457
14.1. Омыляемые липиды............... 458
14.1.1. Высшие жирные кислоты - структурные компоненты омыля-емых липидов 458
14.1.2. Простые липиды................ 461
14.1.3. Сложные липиды................ 462
14.1.4. Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов 467
14.2. Неомыляемые липиды 472
14.2.1. Терпены.......... ...... 473
14.2.2. Низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы. . . 477
14.2.3. Стероиды................... 483
14.2.4. Биосинтез терпенов и стероидов........... 492
Глава 15. Методы исследования органических соединений...... 495
15.1. Хроматография................. 496
15.2. Анализ органических соединений. . ........ 500
15.3. Спектральные методы............... 501
15.3.1. Электронная спектроскопия............. 501
15.3.2. Инфракрасная спектроскопия............ 504
15.3.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса...... 506
15.3.4. Электронный парамагнитный резонанс......... 509
15.3.5. Масс-спектрометрия............... 510
Предисловие
На протяжении многовековой истории развития естествознания установилась тесная
взаимосвязь между- медициной и химией. Происходящее в настоящее время глубокое
взаимопроникновение этих наук приводит к появлению новых научных направлений,
изучающих молекулярную природу отдельных физиологических процессов, молекулярные
основы патогенеза болезней, молекулярные аспекты фармакологии и т. п.
Необходимость познания процессов жизнедеятельности на молекулярном уровне
объяснима, «ибо живая клетка - настоящее царство больших и малых молекул,
непрерывно взаимодействующих, возникающих и исчезающих»*.
Биоорганическая химия изучает биологически значимые вещества и может служить
«молекулярным инструментом» при разностороннем исследовании компонентов клетки.
Биоорганическая химия играет важную роль в развитии современных областей
медицины и является неотъемлемой частью естественнонаучного образования врача.
Прогресс медицинской науки и улучшение здравоохранения связаны с глубокой
фундаментальной подготовкой специалистов. Актуальность такого подхода во многом
определяется превращением медицины в крупную отрасль социальной сферы, в поле
зрения которой находятся проблемы экологии, токсикологии, биотехнологии и т. д.
Ввиду отсутствия в учебных планах медицинских вузов общего курса органической
химии в настоящем учебнике отводится определенное место основам органической
химии, необходимым для усвоения биоорганической химии. При подготовке третьего
издания (2-е - 1992 г.) материал учебника переработан и еще более приближен к
задачам восприятия медицинских знаний. Расширен круг соединений и реакций,
имеющих аналогии в живых организмах. Большее внимание уделено сведениям
экологического и токсикологического характера. Некоторому сокращению подверглись
элементы сугубо химического характера, не имеющие принципиального значения для
медицинского образования, в частности, способы получения органических
соединений, свойства ряда отдельных представителей и т. п. Вместе с тем
расширены разделы, включающие материал о взаимосвязи между структурой
органических веществ и их биологическим действием как молекулярной основы
действия лекарственных средств. Улучшена структура учебника, в отдельные рубрики
вынесен химический материал, имеющий специальное медико-биологическое значение.
Авторы выражают искреннюю благодарность профессорам С. Э. Зурабяну, И. Ю.
Белавину, И. А. Селивановой, а также всем коллегам за полезные советы и помощь в
подготовке рукописи к переизданию.