1. Электронное строение атома углерода;

2. Гибридизация атомных орбиталей;

3. Природа химической связи;

4. Типы химической связи.

При образовании химической связи выделяется энергия, поэтому появление двух новых валентных возможностей приводит к выделению дополнительной энергии (1053,4 кДж/моль), которая превосходит энергию, затраченную на распаривание 2s электронов (401 кДж/моль).

Различные по форме орбитали (s, p) при образовании связи смешиваются, давая новые равноценные гибридизованные орбитали (теория гибридизации, Л.Полинг, Д.Слэтер, 1928-1931 гг.). Понятие гибридизации относится только к молекулам, но не к атомам, и в гибридизацию вступают только орбитали, а не электроны на них.

В отличие от негибридизованных s- и p- орбиталей гибридная орбиталь полярна (электронная плотность смещена) и способна образовывать более прочные связи.

Валентные состояния атома углерода

Вал. сост.	Взаимодействующие орбитали	Простр. стр-ра	Тип связи	Вал. угол
		тетраэдрич.
		линейная

С изменением типа гибридизации углеродного атома меняются и его свойства. При переходе от sp 3 к sp- возрастает доля s- орбитали в составе гибридизованного облака, что влечет за собой изменение его формы. Границы электронного облака приближаются к ядру в случае sp 2 и sp- орбиталей, по сравнению с sp 3 - облаком. Это отражается на увеличении электроотрицательности атома углерода в ряду: sp 3 < sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.

Виды химической связи

Ионная связь

Возникает в случае полной отдачи электронов одними атомами и приобретением их другими. При этом атомы превращаются в ионы.

Ковалентная связь

Образуется путем обобществления электронов. Связывание атомов в молекуле осуществляется электронной парой, принадлежащей одновременно двум атомам. Обобществление электронов возможно двумя способами:

1) коллигация (обменный механизм);

2) координация (донорно-акцепторный механизм).

Существует два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)- связи.

σ-связью называется одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух связанных атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.

π-связью называется связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных p z -атомных орбиталей с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющих ядра атомов.

Количественные характеристики ковалентной связи

1. Энергия связи – это энергия, выделяющаяся при образовании связи или необходимая для её разрыва.

2. Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов.

3. Полярность связи – неравномерность распределения электронной плотности.

4. Поляризуемость связи – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы.

Межмолекулярные взаимодействия

Предисловие

«Практическое пособие по химии. 10 класс» предназначено для изучения химии в 10-м классе средней школы по одному из современных учебников, например, по книге Э.Е.Нифантьева и Л.А.Цветкова «Химия 10–11». Настоящее пособие представляет собой третью книгу практических разработок по четырехгодичному курсу химии.
При несомненной связи с неорганической химией, изучаемой в 8-м и 9-м классах, органическая химия (10-й класс) по существу самостоятельный предмет. У нее свой язык, специфическая терминология, повторяющийся циклический характер подачи материала о соединениях разных классов. Например, порядок изучения алканов следующий: состав соединений, их строение, изомерия, названия, реакции получения и химических превращений, применение и расчетные задачи. Такой же порядок используется при рассмотрении последующих классов органических соединений – алкенов, спиртов и т. д.
По своей сути «Практическое пособие» является лаконичным и доступным изложением курса органической химии за 10-й класс по двум темам: «Углеводороды» (14 уроков) и «Кислородсодержащие соединения» (22 урока). После каждой темы следует тестовая контрольная работа. Итоговая проверка знаний по курсу органической химии базового уровня образования также предложена в форме тестов (31 вопрос).
Каждый урок этого пособия начинается кратким изложением теоретических основ конкретного вопроса. Рассмотрены типичные примеры, иллюстрирующие материал, подходы к решению задач. Урок заканчивается упражнениями (6–8 вопросов), контролирующими умения и навыки учащихся. Ответы на многие задания, в том числе решения расчетных и сложных задач, также приведены в пособии. Первые уроки (№ 1–3, 7–12) включают понятия органической химии, вводимые в 9-м классе. Эти уроки составлены в форме химического диктанта. В диктанте названия ключевых терминов обозначены только первыми буквами и далее точками. Такие термины учащиеся вписывают самостоятельно.
Пособие рассчитано на школьников с разным уровнем подготовки. Одни сумеют воспроизвести рассмотренные примеры, другие справятся с предложенными заданиями и аналогичными вопросами из других источников. В результате такой формы работы учащиеся получают необходимые теоретические и практические сведения, которые позволяют им ориентироваться в главных закономерностях органической химии.
Это «Практическое пособие» поможет учащимся в изучении химии. Оно будет полезно учителям при организации учебного процесса и абитуриентам при подготовке к экзаменам в вуз.

Тема 1. Углеводороды.
Урок 1. Строение органических соединений.
Урок 2. Структурные формулы и названия предельных углеводородов.
Урок 3. Изомерия предельных углеводородов.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений.
Урок 5. Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Урок 6. Классификация реакций в органической химии.
Урок 7. Химические свойства алканов.
Урок 8. Непредельные углеводороды.
Урок 9. Химические свойства алкенов.
Урок 10. Получение и применение алкенов.
Урок 11. Диены. Природный каучук.
Урок 12. Ацетилен и его гомологи.
Урок 13. Ароматические углеводороды (арены).
Урок 14. Получение, химические свойства и применение бензола.
Урок 15. Контрольная работа № 1 (тесты) по теме 1 «Углеводороды».

Тема 2. Кислородсодержащие соединения.
Урок 16. Одноатомные предельные спирты.
Урок 17. Получение спиртов.
Урок 18. Химические свойства спиртов.
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов.
Урок 20. Многоатомные спирты.
Урок 21. Фенолы.
Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы».
Урок 23. Альдегиды.
Урок 24. Химические свойства и применение альдегидов.
Урок 25. Кетоны.
Урок 26. Карбоновые кислоты.
Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот.
Урок 28. Распознавание кислородсодержащих веществ.
Урок 29. Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот.
Урок 30. Происхождение и применение карбоновых кислот и сложных эфиров.
Урок 31. Генетическая связь углеводородов, их галогенопроизводных и кислородсодержащих соединений.
Урок 32. Жиры.
Урок 33. Углеводы.
Урок 34. Циклические формы моносахаридов.
Урок 35. Дисахариды и олигосахариды.
Урок 36. Полисахариды.
Урок 37. Химические свойства углеводов.
Урок 38. Контрольная работа № 2 (тесты) по теме «Кислородсодержащие соединения».
Урок 39. Итоговая работа «Вся органическая химия».
Словарь терминов

Нам не дано предугадать,
как слово наше в сердце отзовется.

Р.Казакова

Тема 1. Углеводороды

Урок 1. Строение органических соединений

Органическая химия – это наука о соединениях углерода. Мистер Углерод будет проводником по этому пособию.
Углеводороды – органические соединения, состоящие из атомов двух элементов – у……. и в……. .
Многообразие органических соединений обусловлено способностью атомов С образовывать ц… , т.е. соединяться друг с другом. Углеродные цепи бывают л……. , р………… и ц………. .

Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:

Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Самую длинную цепь из атомов С называют г…… у……… ц….. . Чтобы выделить главную углеродную цепь, ее атомы С нумеруют. Атомы и группы атомов, не входящие в главную цепь (в том числе гетероатомы* для производных углеводородов), связанные с главной цепью атомов С, называют з………… .

В условной сокращенной записи разветвленных цепей атомы углерода – заместители – будем показывать точками в кружочке, а гетероатомы – химическими символами.
Примеры разветвленных углеродных цепей:

Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Главной цепью в циклических соединениях служат атомы углерода цикла, причем их счет начинают от более сложного заместителя, входящего в цепь.
Примеры циклических цепей:

Группы звезд на небе тоже можно представить как цепи разных видов:

Задание 1. Запишите по одному примеру углеродных цепей трех видов: линейной, разветвленной, циклической, – каждая из которых включала бы семь атомов С.

Задание 2 . В ряду химических символов подчеркните гетероатомы: Н, Li, С, N, O, F, Cl.

Углеводороды линейного и разветвленного строения, все связи между атомами углерода в которых одинарные (насыщенные или предельные):

имеют название «а…..».

Общая формула алканов – С n H 2n +2 , где n = 1, 2, 3, 4 и т. д. (любое целое число). Например, если в молекуле предельного углеводорода три атома углерода (n = 3), то число атомов водорода будет восемь (2n + 2 = 2 3 + 2 = 8), молекулярная формула этого вещества – С 3 Н 8 . Для алканов с пятью и пятьюдесятью атомами С молекулярные формулы – С 5 Н … и С 50 Н … .

Алканы, имеющие циклическое строение (содержащие в составе молекулы цикл), называют ц………… . Общая формула циклоалканов – С n H 2n . Так, для циклических углеводородов, содержащих пять атомов С, молекулярная формула будет С 5 Н 10 . Для циклических цепей состава С 5 Н 10 , у которых при атомах углерода (валентность С – IV) указано необходимое число атомов H, формулы имеют вид:

Известны непредельные углеводороды. В них имеются углерод-углеродные связи двойные (С=С) или тройные (СС) обычно наряду с одинарными (С–С) связями:

Интересно, что при единичном углероде может быть четыре гетероатомных заместителя (структура А), при краевых атомах С углеродной цепи – до трех гетероатомных заместителей (структуры Б 1 –Б 3), а при внутренних атомах цепи – один или два заместителя (структуры В 1 , В 2):

* Гетероатомами в органической химии называют все атомы, отличные от С и Н, например, гетероатомы – F, Cl, Вr, N, О и т. д.

Урок 2. Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляют углеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН 3 –СН 2 –СН 3 , Сl–СН 2 –СН 2 –Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН 4	СН 4	Газ	–161,6
Этан	С 2 Н 6	СН 3 СН 3	Газ	–88,6
Пропан	С 3 Н 8	СН 3 СН 2 СН 3	Газ	–42,1
Бутан	С 4 Н 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	Газ	–0,5
Пентан	С 5 Н 12	СН 3 (СН 2) 3 СН 3	Жидкость	36,1
Гексан	С 6 Н 14	СН 3(СН 2) 4 СН 3	Жидкость	68,7
Гептан	С 7 Н 16	СН 3 (СН 2) 5 СН 3	Жидкость	98,5
Октан	С 8 Н 18	СН 3 (СН 2) 6 СН 3	Жидкость	125,6
Нонан	С 9 Н 20	СН 3 (СН 2) 7 СН 3	Жидкость	150,7
Декан	С 10 Н 22	СН 3 (СН 2) 8 СН 3	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН 2 –, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН 3 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 .

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН 3 .

Упражнения.

1. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):

С 5 Н 8 , С 4 Н 8 , С 4 Н 10 , С 5 Н 12 , С 3 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 6 Н 12 , С 7 Н 16 , С 6 Н 6 .

2. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:
а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.

3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:

СН 3 Сl, СН 3 СН 2 СН 3 , СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ,

4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН 2); б) более низшего гомолога – для следующих веществ :

5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений :

а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н -октан; г) 2-бромбутан.

6. Назовите соединения по их структурным формулам : сходство - оба вещества содержат

трехуглеродное кольцо, а различаются на две группы СН 2 .

Задание №1

Пояснение:

1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:

2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):

3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:

4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:

5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Пояснение:

1) Из ацетата натрия метан получают по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:

2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х 1) и хлороводород:

3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х 2):

4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:

5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Пояснение:

1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х 1)

2) Получить пропен из 1-бромпропана можно по реакции дегидробромирования со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксидом натрия:

3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:

4) Изопропиловый спирт (Х 2) при окислении перманганатом калия в водном растворе превращается в ацетон, при этом, так как среда раствора нейтральная, перманганат-ион восстанавливается со степени окисления +7 до степени окисления +4 – образуется диоксид марганца:

5) Ацетон можно превратить в изопропанол (X 2) по реакции гидрирования при нагревании, с использованием катализатора гидрирования, например, никеля:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) При прокаливании соли карбоновой кислоты с избытком щелочи образуется углеводород, в данном конкретном случае – бензол (Х 1):

2) Бензол вступает с реакцию алкилирования с пропеном в присутствии кислотных катализаторов, при этом образуется кумол (Х 2):

3) Кумол вступает в реакцию с хлором на свету по цепному радикальному механизму. При недостатке хлора в основном происходит замещение атома водорода при третичном атоме углерода:

4) При действии на хлорпроизводное спиртовым раствором щелочи происходит отщепление хлороводорода:

5) В последней реакции, на первый взгляд, можно подумать, протекает превращение углеводорода с двойной связью в соответствующий диол, но, чтобы образовался гликоль, нужно охлаждение (0-10 о С), а не нагрев. При нагревании будет происходить глубокое окисление до бензоата калия и карбоната калия.

Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0 о С, а не нагрев.

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х 1):

2) Этиловый спирт (Х 1) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х 2):

4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х 2) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X 3) и карбоната натрия:

5) Пиролиз метана при 1500 о C приводит к образованию ацетилена (X 4) и водорода:

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X 1) и пропанола:

2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:

3) При температуре 1200 o C и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X 2) и водород:

4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:

5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X 3):

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450 o C и давлении 1-2 МПа:

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X 1):

3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X 2) и выделением водорода:

4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X 1):

5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X 3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -2 → C +4):

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400 o C происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X 1) и воды:

2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X 2) (Mn +7 → Mn +4 ; 2C -2 → 2C -1):

3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X 3):

4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:

5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X 1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X 2):

3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:

4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X 3):

5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X 1):

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X 1) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X 2) и бромид аммония:

3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина - наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X 3):

4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu +2 восстановится до Cu 0:

5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X 4) (Mn +7 → Mn +2 ; C 0 → C +4):

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X 1):

2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидам и в присутствии безводного AlCl 3 является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X 2):

3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X 3)):

5) Из бензоата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают бензол (X 1):

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:

2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X 1):

3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:

4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X 2):

5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X 3) и воду:

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х 1):

2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х 2) и вода:

4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х 3):

5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X 1):

2) Действуя на ацетилен (X 1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X 2) (реакция М.Г.Кучерова):

3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn +7 → Mn +2 ; C +1 → C +3):

4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X 3):

5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) При температуре выше 140 0 C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 0 C и действии конц. H 2 SO 4 пропанол-1 превращается в пропилен (X 1):

2) При пропускании пропилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана (X 2):

3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:

4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X 3) (реакция М.Г.Кучерова):

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X 4):

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:

2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X 1):

3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X 2):

4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl 3 (электрофильное замещение, механизм S E):

5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X 3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -3 → C +3):

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:

2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X 1):

3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X 2) (Mn +7 → Mn +4 ; C -2 → C -1 , C -1 → C 0):

4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X 3):

5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X 4).

Наименование параметра	Значение
Тема статьи:	Химические связи в органических соединениях
Рубрика (тематическая категория)	Образование

В состав большинства органических соединœений входит всœего лишь несколько базовых элементов: углерод, водород, азот, кислород, сера и значительно реже другие элементы. Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, всœе многообразие органических соединœений определяется, с одной стороны, их качественным и количественным составом, а с другой – порядком и характером связей между атомами.

1.1 Электроотрицательность элементов

Электроотрицательность атома - ϶ᴛᴏ его способность притягивать элементы. Значения электроотрицательности не имею значимости констант, а показывают лишь относительную способность атомов притягивать электроны сильнее или слабее при образовании с другими атомами.

Атомы, расположенные в ряду электроотрицательности перед углеродом и имеющие значение электроотрицательности меньше чем 2,5, повышают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи с ним. Наоборот, атомы, значение электроотрицательности которых превышает 2,5, понижают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи.

1.2 Ионная связь

Электронная конфигурация для любого атома может образовываться двумя различными способами. Один из них – перенос электронов: атомы одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. В данном случае между этими атомами образуется так называемая ионная (электровалентная, гетерополярная) связь :

Атом, отдавший электроны, превращается в положительный ион (катион ); атом, принявший электрон, - в отрицательный ион (анион ).

Отличительными чертами ионных соединœений являются мгновенность протекания реакций, диссоциация и сольватация ионов в водных растворах, высокие температуры плавления и кипения, растворимость в полярныхе растворителях, электрическая проводимость растворов и расплавов.

Гетерополярная связь возникает между атомами, сильно отличающимися по электроотрицательности.

1.3 Ковалентная связь

При взаимодействии атомов, равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Образование электронной конфигурации для таких атомов происходит вследствие обобщения двух, четырех или шести электронов взаимодействующими атомами. Каждая из обобщенных пар электронов образует одну ковалентную (гомеополярную) связь :

Важнейшими физическими параметрами ковалентной связи являются те, которые характеризуют их симметрию, размеры, электрические и термохимические свойства.

Длина связи - ϶ᴛᴏ равновесное расстояние между центрами ядер и оно зависит от того, с какими другими атомами они связаны. Так, длина связи С-С исходя из окружения изменяется в пределах 0,154 – 0,14 нм.

Валентные углы – углы между линиями, соединяющими связываемые атомы. Знание длины связей и валентных углов крайне важно для построения правильной пространственной модели, представления о распределœении электронной плотности и используется при квантово-химических расчетах.

Энергия разрыва химической связи - ϶ᴛᴏ энергия, затрачиваемая на разрыв этой связи или выделяющаяся при ее образовании в расчете на моль частиц. В случае молекул, содержащих две или более одинаковых связи, различают энергию разрыва одной из этих связей или среднюю энергию разрыва этих связей. Чем выше энергия химической связи, тем прочнее связь. Связь считается прочной, или сильной, в случае если ее энергия превышает 500 кДж/моль, слабой – если ее энергия меньше 100 кДж/моль. В случае если при взаимодействии атомов выделяется энергия менее 15 кДж/моль, то считается, что химическая связь не образуется, а наблюдается межмолекулярное взаимодействие. Прочность связи обычно уменьшается с увеличением ее длины.

Полярность химических связей – характеристика химической связи, показывающая изменение распределœения электронной плотности в пространстве вокруг ядер в сравнении с распределœением электронной плотности в образующих данную связь нейтральных атомах. Знание полярности связи крайне важно для суждения о распределœении электронной плотности в молекуле, следовательно, о характере ее реакционной способности.

Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в т.ч. и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.

1.4 Разрыв связей

Разрыв ковалентной связи между двумя атомами может происходить по-разному:

В случае а каждый атом отделяется с одним электроном, что приводит к образованию частиц, называемых радикалами и обладающих высокой реакционной способностью вследствие наличия неспаренного электрона; такой разрыв называют гомолитическим расщеплением связи. В случаях б и в один атом может удерживать оба электрона, оставляя другой атом без электронов, благодаря чему возникают отрицательный и положительный ионы соответственно. В случае если атомы R и Х неидентичны, расщепление может идти по одному из таких путей исходя из того, какой атом – R или Х – удерживает пару электронов. Такого рода разрывы носят название гетеролитического расщепления и приводят к образованию ионной пары.

Химические связи в органических соединениях - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Химические связи в органических соединениях" 2017, 2018.