Таблицы по органической химии. Справочник студента по органической химии. Взаимосвязь «Строение - свойства - применение»
При изучении органической химии большое значение имеет теоретические основы. Данная методическая разработка предназначена для самостоятельной подготовки учащихся и справочного материала для учителя. В ней собраны вопросы группированные по темам, которые охватывают как общие проблемы органической химии, так и отдельные разделы. Методические указания посвящены рассмотрению некоторых вопросов теоретической органической химии (классификация реагентов и реакций, протекание реакций во времени) с одержит описание органических соединений по классам. Материал представлен в виде таблиц и схем.
Скачать:
Предварительный просмотр:
АлканыСnH2n+2 Sp 3 замещение Г 2 , О 2 нитрование сульфирования крекинг, Пиролиз изомеризация | Циклоалканы СnH 2n Sp 3 Г 2 , ±Н 2 , О 2 НГ | Алкены СnH 2n Sp 2 и Sp 3 Диен СnH 2n-2 Sp 2 и Sp 3 полимеризац изомеризац Г 2 , ±Н 2 , О 2 НГ Н 2 О KMnO 4 Муравьиный альдегид | Алкины СnH2n-2 Sp и Sp 3 полимеризац изомеризац Г 2 , Н 2 , О 2 НГ Н 2 О KMnO 4 Уксусная кислота Ин-1+ +{Ag(NH 3 )}OH CuCl в NH 3 | Арены СnH2n-6 Бензол Толуол Ксилол Кумол Стирол Г 2 , Н 2 , О 2 HNO 3 , H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl спирты алкены KMnO 4 | Спирты С n H 2n+2 O Sp 3 Na, НГ,О 2 Серная, азотная PCl 5 , Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO 4 CuO t | Многоат спирты глицерин этиленгликоль Na, NaОН, НГ,О 2 азотная, Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO 4 | Фенол, крезол, гидрохинон С 6 Н 5 ОН Sp 2 и Sp 3 Na, NaОН, НГ Спирты Альдегиды Г 2 , FeCl 3 , HNO 3 , H 2 SO 4 | Альдегиды С n H 2n O Sp 2 и Sp 3 Н 2 , Н 2 О , Г 2 , фенол CH 3 -MgCl Спирты альдегид Сu(OH) 2 +{Ag(NH 3 )}OH |
Карбоновые кислоты С n H 2n O 2 Sp 2 и Sp 3 Ме, МеО, МеОН, Г 2 , SOCl 2 карбонаты Спирты
Муравьиная кислота НСООН +{Ag(NH 3 )}OH Сu(OH) 2 HgCl 2 | Амины С n H 2n+3 N Н 2 О НГ О 2 R- Г HNO 2 Анилин С 6 Н 5 NH 2 Br 2 , Н 2 , H 2 SO 4 | Аминокислот Щелочи Кислоты Спирты Аминокислот HNO 2 | Глюкоза +{Ag(NH 3 )}OH Сu(OH) 2 НNO 3 брожения а)Спиртовое б)молочнокис в)маслянокис . | Крахмал Гидролиз кислотный на моносахарид иод азотная кисл. | Дисахариды Гидролиз кислотный на 2 углевода | Белок биуретовая реакция – Cu(OH)2 синефиолет. Ксантопротеин+ HNO3 -желтого цвета. Черный осадок -CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3. |
Предварительный просмотр:
Способы получения и химические свойства органических веществ
Название класса | Общая формула | Способы получения | Химические свойства |
Алканы | С п Н 2n+2 | Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг | Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование |
Циклоалканы | С п Н 2п | Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных | Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших) |
Алкены | С п Н 2п | Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление |
Алкадиены | С п Н 2 п -2 | Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация |
Алкины | С п Н 2п-2 | Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен) | Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация |
Арены (бензол, толуол) | С п Н 2п-6 | Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты | Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов) |
Предельные одноатомные спирты | С п Н 2п+1 ОН Или С п Н 2п+2 О | Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол) | Горение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация |
Многоатомные спирты | R(OH) n | Гидролиз жиров, из пропилена | Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П) |
Фенолы | С 6 Н 5 (ОН) n | Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена) | Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами |
Альдегиды | С п Н 2п О | Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана | Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация |
Кетоны | С п Н 2п О | Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов | Горение, присоединение водорода |
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | С п Н 2п О 2 | Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота) | Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра |
Простые эфиры | r,-0-r 2 С п Н 2п+2 О | Из предельных одноатомных спиртов | Горение |
Сложные эфиры | С п Н 2п О 2 | Из спиртов и кислот | Горение, гидролиз (в том числе омыление) |
Углеводы (глюкоза) | С 6 Н 12 О 6 | Гидролиз полисахаридов, фотосинтез | Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение |
Углеводы (полисахариды) | (С 6 н 10 О 5 ) п | Из моносахаридов | Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами |
Амины | R 2 -N- R 3 | Из галогеналканов, нитросоединений | Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами) |
Анилин | R-NH 2 или C 6 H 5 NH 2 | Из галогеналканов, нитробензола | Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой |
Аминокислоты | NH 2 С п Н 2п-1 О 2 | Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот | Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона |
Предварительный просмотр:
Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.
Реакции замещения |
В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу: |
Реакции присоединения |
Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей: |
Реакции отщепления |
Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов: |
Реакции перегруппировки |
Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров: |
Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:
|
Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны. При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов
и карбанионов
. Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным. Типичные электрофильные реагенты: |
Уксусный ангидрид (CH 3 CO) 2 O, молекулярная масса 102,09; бесцветная прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; Растворим в бензоле . диэтиловом эфире . этаноле . CHCl 3 , CH 3 COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной кислоты, гидролиз катализируют кислоты.
Уксусный ангидрид обладает химическими свойствами ангидридов карбоновых кислот :
С основаниями уксусный ангидрид дает ацетаты . с HCl и COCl 2 при 70-80°C - ацетилхлорид,
Превращается в бензол , в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсан.
Сложные эфиры.
Метиловый эфир пропионовой кислоты - метилпропаноат , метилпропионат .
Триглицириды - тристеарат глицерина
Химическая активность органических соединений.
Наибольшей активностью обладают спирты аллильного и бензильного типов, а также третичные спирты. Они реагируют с большей скоростью, чем вторичные, а последние превосходят первичные спирты. С увеличением длины углеводородного радикала реакционная способность спиртов каждого типа понижается. Реакционная способность галогеноводородных кислот, действующих как катализатор и источник нуклеофила, падает в последовательности HI > HBr > HCl >> HF, что связано с уменьшением силы кислоты и уменьшением нуклеофильности при переходе от иодид-иона к хлорид-иону. Иодо- и бромоводородная кислоты легко взаимодействуют со всеми спиртами. Но иодоводородная кислота способна также восстанавливать как исходные спирты, так и образующиеся иодопроизводные в углеводороды, что ограничивает ее применение.
Скорость реакции с HF слишком мала для прямого превращения спиртов в алкилфториды.
Если в ряд спиртов поместить фенол или циклический спирт то он будет обладать самыми большими кислотными свойствами
Если кислоты имеют разветвленное строение то их кислотность уменьшается.
Предварительный просмотр:
Алканы | Алкены |
|
Формула | ||
Представитель | метан | этилен |
Гибридизация | ||
Изомерия | Углеродного скелета. | Углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая; цис- и транс-изомерия |
Хим. св-ва | Галогенирование, горение, нитрование: | Галогенирование, присоединение водорода, галогенводородов, воды, окисление перманганатом калия, полимеризация. |
Получение | Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца). Восстановление непредельных углеводородов. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью. | Действие спиртовых р-оров едких щелочей на галогенпроизводные. Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов. Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью(Fe). |
Кач. реакции | Горение алканов сопровождается синим пламенем. | Алкены обесцвечивают бромную воду. Окисление перманганатом калия – обесцвечивают раствор. |
Предварительный просмотр:
Признак | Циклоалканы | Арены |
| CnH2n | СnH2n-6 |
Представители | Циклопропан –С3H6 | Бензол – С6H6 |
Гибридизация | Sp 3 | Sp 2 |
Изомерия | 1) Изомерия углеродного скелета | 1) Строения и число заместителей |
Химические свойства | 1) Гидрирование | 1) галогенирование |
Получение | 1) Синтез циклических дигалогенопроизводных. | 1) переработка нефти и угля |
Качественные реакции | Обесцвечивание бромной воды | реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II). Выпадает осадок -Ni(CN)2NH3(C6H6). |
Предварительный просмотр:
Спирты
Одноатомные:
Первый представитель: CH3-OH (метиловый спирт)
Общая формула:CnH2n+1OH
Изомерия:
1)Со строением углеродного скелета
2) С положением функциональной группы ОН
Химические свойства:
- Взаимодействуют со щелочами и щелочно-земельными металлами
2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2
- Взаимодействуют с галогеноводородами
R-OH +H-гал-t> H2O +R-гал
- Взаимодействует с оксидом меди
Получение:
- Взаимодействие галогеналканов с растворами щелочей
- Гидратация алкенов
- Восстановление альдегидов и кетонов
Частные случаи:
- Метанол – получение синтез газа
- Этанол- брожение глюкозы
Многоатомные:
Первый представитель:
Этандиол-1,2
Изомерия:
Химические свойства:
1)Реакции с Щелочами, металлами, нерастворимыми основаниями
2) Замещения. Реакции с галогено-водородами, этерификация
3)Окисления. Реакции горения, окисления
4)Реакции с Cu(OH)2
Получение:
1)Синтетический способ
Предварительный просмотр:
Кетоны | Альдегиды |
|
Общая формула | С n H 2n O | С n H 2n O |
1 представитель |
СН 3 -СО-СН 3 |
|
Sp 3 | Sp 3 , sp 2 |
|
изомерия |
|
|
Хим. Св-ва |
|
|
Получение |
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот: Гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов , содержащих два атома галогена при одном атоме С: Синтез ароматических кетонов по Фриделю–Крафтсу из ароматических углеводородов и хлорангидридов карбоновых кислот в присутствии АlСl 3 : Гидратация алкинов (С (3) и выше) по Кучерову: |
|
Качественные реакции |
Оранжево-красное окрашивание, при подкислении СН Предварительный просмотр:1 группа “Определение и классификация ”: Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH. Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп. По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов). предельные (насыщенные), R – алкил; непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ; ароматические – производные ароматических УВ. Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула: Сn Н2n+1 - СООН 2 группа. “Номенклатура и изомерия” По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например: СН3 – СН2 – СН(С2Н5) – СН(СН3) – СН2 – СООН 2-метил-4-этилгексановая кислота Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице. Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют. Составу СH3-COOH соответствуют 4 изомера. Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот. 3 группа: “Электронное строение” Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н+. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи. 4 группа: “Общие способы получения” Окисление альдегидов. В промышленности: 2RCHO + O2 2RCOOH Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др. Окисление спиртов: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4 HCOOH 1)метановая (муравьиная) CH3COOH 2)этановая (уксусная) HCOOCH3 3)метиловый эфир муравьиной кислоты CH3CH2COOH 4)пропановая (пропионовая) HCOOCH2CH3 5)этиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH3 6)метиловый эфир уксусной кислоты CH3(CH2)2COOH 7)бутановая (масляная) 2-метилпропановая HCOOCH2CH2CH3 8)пропиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH2CH3 9)этиловый эфир уксусной кислоты CH3CH2COOCH3 10)метиловый эфир пропионовой кислоты CH3CH2COOCH М.: 200 7. - 1 10 с. Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам. Формат: djvu / zip Размер: 1,5 Мб Скачать: ifolder.ru Содержание Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам. Теория радикалов (30 гг. XIX в. Й. Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма) Понятие "радикал" прочно вошло в химию. Теория впоследствии отвергнута. Содержание
На новые программы и учебники этот вопрос становится наиболее острым. Наша школа перешла на новое учебники О.С. Габриеляна и новую программу, как и большинство школ Заволжского района, поэтому мы представляем календарно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия" 10 класс. Тематическое планирование составлено согласно программе разработанной Департамента образовательных программ и... Деятельность. Поиск методов и форм обучения, способствующих воспитанию творческой личности, привел к появлению некоторых специфических способов обучения, одним из которых являются игровые методы. Реализация игровых методов обучения при изучении химии в условиях соблюдения дидактических и психолого-педагогических особенностей, повышает уровень подготовки учащихся. Слово «игра» в русском языке... Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений - к липидам относят жирные кислоты и их производные . В то же время в биохимии... Работа предназначена учителям химии, а также может быть полезна студентам педагогических вузов и колледжей. 2.2.ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Необходимость разработки элективного курса для учащихся 10-х классов «Решение задач по органической химии повышенного уровня сложности» обусловлена несколькими причинами. В соответствии с базисным учебным планом полной средней школы на изучение химии за 2 ... |