Органическая химия кратко в таблицах. Справочник студента по органической химии

В учебном пособии изложены теоретические основы органической химии. Рассмотрено строение, физические и химические свойства, способы получения и области применения предельных, непредельных, диеновых и ароматических углеводородов, всех кислородсодержащих органических соединений, аминов, анилина, аминокислот, амидов карбоновых кислот и нитросоединений. Дается краткая характеристика белков, пептидов и гетероциклических соединений. Описаны нуклеиновые кислоты, их состав и виды, гидролиз и структура. Рассмотрены виды полимерных материалов, их строение, основные технические свойства и области применения. Приведены и описаны органические соединения и химические процессы в живых организмах. Особенностью пособия является наглядное представление большей части материала в виде схем, таблиц, формул, что способствует лучшему усвоению курса.

Произведение относится к жанру Учебная литература. Оно было опубликовано в 2017 году издательством Юрайт. Книга входит в серию "Бакалавр. Прикладной курс". На нашем сайте можно скачать книгу "Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах 3-е изд., испр. и доп. Учебное пособие для прикладного бакалавриата" в формате fb2, rtf, epub, pdf, txt или читать онлайн. Здесь так же можно перед прочтением обратиться к отзывам читателей, уже знакомых с книгой, и узнать их мнение. В интернет-магазине нашего партнера вы можете купить и прочитать книгу в бумажном варианте.

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Пятигорская государственная фармацевтическая академия»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СХЕМАХ И РИСУНКАХ

Учебное пособие для студентов 2 курса (3, 4 семестры)

(очной формы обучения) для студентов 2 и 3 курсов (заочной формы обучения)

по дисциплине С2.Б.7 – «Органическая химия»

Пятигорск, 2011

УДК. 547(076)

Печатается по решению ЦМС Пятигорской государственной фармацевтической академии. Протокол №7 от 02.04.2003 г.

Общая редакция: Зав. кафедрой, профессор Оганесян Э.Т.

Но основе действующей программы по органической химии для фармвузов создано пособие, позволяющее в сжатой и доступной форме получить сведения о строении, способах получения и реакционной способности важнейших классов органичеких соединений.

Рецензенты: профессор Компанцев В.А., доцент Саушкина А.С.

Редакционный совет:

Беликов В.Г. (отв. редактор) – проф. д.ф.н.; Вергейчик Е.Н. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорелов В.И. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравьева Д.А. – проф., д.ф.н.; Гаевый М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н.

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отв. секретарь)

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных

2.2 sp 3 -Гибридизация. Строение алканов. Прогнозирование

2.3 Cтроение циклоалканов. Прогнозирование реакционной

2.4 sp 2 -Гибридизация. Строение этилена. Прогнозирование

2.5 Строение бутадиена-1,3. Понятие о сопряжении. Влияние

2.7 sp-Гибридизация. Строение ацетилена и реакционная

способность алкинов...............................................................................................

Электронное строение гетероциклических соединений.

Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.............

Особенности строения sp2 -гибридного атома азота....................................

Электронное строение пиридина...................................................................

Электронное строение пиррола.....................................................................

Электронное строение пиразола...................................................................

Изомерия органических соединений.......................................................................

Виды изомерии................................................................................................

Свойства хиральных соединений..................................................................

Правила работы с проекционными формулами Фишера.............................

Стереохимическая номенклатура............................................................................

D-, L-система обозначений.............................................................................

R-,S-система обозначений.............................................................................

Классификация и механизмы органических реакций...........................................

Классификация реакций.................................................................................

Механизм реакций радикального замещения (SR ) .......................................

Механизм реакций электрофильного замещения (SE ) ................................

Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN ) у

sр3 -гибридного атома углерода..............................................................................

Механизм реакций электрофильного присоединения (AdE ) ........................

Механизм реакций нуклеофильного присоединения (AdN ) ..........................

Реакционная способность и способы получения органических веществ в

схемах.............................................................................................................................

ПРЕДИСЛОВИЕ

Изучение органической химии в фармацевтических высших учебных заведениях ставит своей важнейшей целью формирование у студентов методического подхода к изучению взаимосвязи между строением молекул и их свойствами.

Обилие теоретического материала создает предпосылки для достижения этой цели, однако студенты зачастую испытывают острую необходимость в таком источнике информации, который позволил бы легко и быстро ответить на многие вопросы, связанные с изучением способов получения и реакционной способности органических соединений.

Настоящее учебное пособие как раз и призвано помочь студентам в сжатой и доступной форме получить сведения,

касающиеся строения и свойств важнейших классов органических соединений.

1. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры органических соединений

Органическая химия - это химия углеводородов и их производных. Сейчас известно несколько миллионов органических соединений. Чтобы изучить такое громадное количество веществ, их разбивают на более мелкие группы - классы, в пределах которых соединения имеют сходство в строении, а значит и в химических свойствах.

Классифицировать органические вещества можно по разным признакам: I - по строению углеродной цепи они могут быть а) ациклические (уг-

леродные цепи не имеют циклов); б) циклические (углеродные цепи замкнуты в циклы);

II - по природе углерод-углеродных связей вещества делят на а) предельные (в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи); б) непредельные (в молекулах есть двойные или тройные углерод-углеродные связи); в) ароматические (циклические соединения с особым типом связи (см.

III - по наличию функциональных групп вещества относят к различным классам (важнейшие представлены в табл.1).

Номенклатура - это совокупность правил, позволяющих дать название каждому химическому соединению. Наибольшее значение имеет заместительная номенклатура; для производных углеводородов помимо заместительной часто используют радикало-функциональную номенклатуру. Для некоторых соединений применяют тривиальные (исторически сложившиеся) названия.

1.2 Заместительная номенклатура углеводородов

Углеводороды - это вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Чтобы дать название ациклическому углеводороду по заместительной номенклатуре надо:

1 . Выбрать родоначальную структуру, используя следующий порядок:

1) максимальное число кратных (двойных, тройных) связей;

2) максимальная длина цепи;

3) максимальное число заместителей (радикалов).

2* . Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы наименьшие значения (локанты) получили:

1) кратные связи;

2) углеводородные заместители.

Каждый последующий пункт действует при отсутствии предыдущего, или если предыдущий не дал однозначного ответа.

3 . Назвать все радикалы (см. табл.2)

4. Составить название согласно следующей схеме:

Приставка

Окончание

Углеводородные

Ан - алканы

заместители

углеводородная

Ен - алкены

указывающие

по алфавиту

цепь(родоначаль-

Ин - алкины

положения

ная структура)

Диен - алкадиены

кратных связей

Например:

3-этилгексан

C2 H5

3-метил-3-этилпентен-1

CH3 2

(CH2 )

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилнонин-1

2-изопропилбутадиен-1,3 или 2-(1-метилэтил)бутадиен-1,3

Таблица 1

Таблица 2

Названия некоторых углеводородных заместителей

Названия

тривиальное,

систематическое

допускаемое

CH3 -

(C H -)

изопропил

1-метилэтил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

втор-бутил

1-метилпропил

трет-бутил

1,1-диметилэтил

II Алкенилы

CH2 -

пропен-2-ил

III Алкинилы

не используется

C CH2 -

не используется

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилэтенил

Для циклических углеводородов в качестве родоначальной структуры выбирают или цикл, или ациклическую углеводородную цепь, связанную с циклом. Нумерацию цикла в случае наличия заместителей производят от одного заместителя к другому так, чтобы локанты получили наименьшее значение.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

втор-бутилбензол

1-метил-2-пропилциклопентан

Для некоторых циклических углеводородов правила ИЮПАК допускают следующие тривиальные названия:

C CH3

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных углеводородов

Функциональные группы (Ф.Г.) - группы атомов неуглеродного

характера, замещающие атомы водорода в углеводородной цепи и

определяющие свойства (функцию) соединений.

Важнейшими функциональными группами являются:

Таблица 3

Название

Название

Название

гидрокси-

SO3 H

карбонил-

алкилтио-

карбоксил-

карбамоил-

карбонил-

По природе и количеству ФГ органические соединения делят на следую-

щие группы:

Функциональные производные углеводородов

Монофункциональные

Полифункциональные

Гетерофункциональные

одинаковых Ф.Г.)

Чтобы дать название функциональным производным углеводородов надо: 1. Выбрать родоначальную структуру - углеводородную цепь, связанную:

1) с функциональной группой (для монофункциональных соединений);

2) с большим числом функциональных групп (для полифункциональных соединений);

На новые программы и учебники этот вопрос становится наиболее острым. Наша школа перешла на новое учебники О.С. Габриеляна и новую программу, как и большинство школ Заволжского района, поэтому мы представляем календарно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия" 10 класс. Тематическое планирование составлено согласно программе разработанной Департамента образовательных программ и...

Деятельность. Поиск методов и форм обучения, способствующих воспитанию творческой личности, привел к появлению некоторых специфических способов обучения, одним из которых являются игровые методы. Реализация игровых методов обучения при изучении химии в условиях соблюдения дидактических и психолого-педагогических особенностей, повышает уровень подготовки учащихся. Слово «игра» в русском языке...


Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений - к липидам относят жирные кислоты и их производные . В то же время в биохимии...

Работа предназначена учителям химии, а также может быть полезна студентам педагогических вузов и колледжей. 2.2.ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Необходимость разработки элективного курса для учащихся 10-х классов «Решение задач по органической химии повышенного уровня сложности» обусловлена несколькими причинами. В соответствии с базисным учебным планом полной средней школы на изучение химии за 2 ...

Химия. (Весь школьный курс в схемах и таблицах) Варавва Н.Э.

М.: 201 4. - 2 40 с.

Весь школьный курс по химии представлен в виде логических схем и информативных таблиц. Наглядное, четкое и схематичное изложение материала позволяет быстро усвоить большой объем информации, облегчить понимание сложных законов, понятий, определений, обобщить и систематизировать знания. Издание поможет учащимся эффективно подготовиться к сдаче ЕГЭ по химии.

Формат: pdf

Размер: 7,6 Мб

Смотреть, скачать: drive.google

Содержание
1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ
1.1. Химический элемент 8
1.1.1. Современные представления о строении атома. Строение электронных оболочек атомов
элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбужденное состояние атомов 8
1.1.2. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.
Радиусы атомов, их периодические изменения в системе химических элементов. Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам 30
1.2. Химическая связь и строение вещества 33
1.2.1. Ковалентная химическая связь, ее разновидности (полярная и неполярная), механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (длина и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь 33
1.2.2. Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов 40
1.2.3. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Зависимость свойств веществ от особенностей их кристаллической решетки 41
1.3. Неорганическая химия 45
1.3.1. Классификация и номенклатура неорганических веществ 45
1.3.2. Общая характеристика металлов главных подгрупп I-III групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов 46
1.3.3. Характеристика переходных элементов - меди, цинка, хрома, железа - по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И.Менделеева и особенностям строения их атомов 47
1.3.4. Общая характеристика неметаллов главных подгрупп IV-VII групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И.Менделеева и особенностями строения их атомов 49
1.3.5. Характерные химические свойства простых веществ - металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа) 53
1.3.6. Характерные химические свойства простых веществ - неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния 71
1.3.7. Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных 106
1.3.8. Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов 109
1.3.9. Характерные химические свойства кислот 113
1.3.10. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка). . . 118
1.4. Органическая химия 128
1.4.1. Теория строения органических соединений. Изомерия - структурная и пространственная. Гомологи и гомологический ряд 128
1.4.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа 133
1.4.3. Классификация и номенклатура органических соединений 135
1.4.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов 138
1.4.5. Характерные химические свойства ароматических углеводородов: бензола и толуола 148
1.4.6. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола 152
1.4.7. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров 157
1.4.8. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот 163
1.4.9. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) 166
1.5. Химическая реакция 172
1.5.1. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии 172
1.5.2. Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения 174
1.5.3. Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов 175
1.5.4. Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов 177
1.5.5. Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты 179
1.5.6. Реакции ионного обмена 182
1.5.7. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная 183
1.5.8. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее. . 185
1.5.9. Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) 188
1.5.10. Механизмы реакций замещения и присоединения в органической химии. Правило В. В. Марковникова 189
1.5.11. Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов 191
2. МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ ВЕЩЕСТВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
2.1. Экспериментальные основы химии 193
2.1.1. Правила работы в лаборатории. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии 193
2.1.2. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ 195
2.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы 196
2.1.4. Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Идентификация органических соединений 196
2.2. Общие способы получения веществ 203
2.2.1. Общие способы получения металлов. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола) 204
2.2.2. Природные источники и переработка углеводородов 207
2.2.3. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки 209
2.2.4. Реакции, характеризующие основные свойства и способы получения 212
2.3. Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций 217
2.3.1. Вычисление массы растворенного вещества, содержащегося в определенной массе раствора с известной массовой долей 224
2.3.2. Расчеты: объемных отношений газов при химических реакциях 225
2.3.3. Расчет массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ 226
2.3.4. Расчет теплового эффекта реакции 229
2.3.5. Расчет массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси) 231
2.3.6. Расчет массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества 233
2.3.7. Нахождение молекулярной формулы вещества. 234
2.3.8. Расчет массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного 236
2.3.9. Расчет массовой доли (массы) химического соединения в смеси 238

М.: 200 7. - 1 10 с.

Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.

Формат: djvu / zip

Размер: 1,5 Мб

Скачать: ifolder.ru

Содержание
I. Теория химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строе¬ния органических веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 - гибритизация 27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце..49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107