В молекуле этилена имеются связи. Строение молекулы этилена В молекуле этилена имеется сигма связей

в чем различие между сигма и пи связями в молекулах этилена и ацетилена → и получил лучший ответ

Ответ от Ђатьяна Иванова[гуру]
Сигма-связи могут быть образованы гибридными и/или негибридными орбиталями, но всегда направлены вдоль оси, связывающей центры атомов. У атома углерода сигма-связи образуют только гибридные орбитали.Пи-связи могут быть образованы только негибридными р-орбиталями, расположенными перпендикулярно плоскости молекулы (и линии, связывающей центры атомов) . Для пи-связи характерно боковое перекрывание р-орбиталей над и под плоскостью молекулы.Область перекрывания электронных облаков (орбиталей) в сигма-связи больше, чем в пи-связи, поэтому сигма-связь более прочная.Особенности связей в молекулах этилена и ацетилена.- В обоих молекулах атомы углерода связаны с атомами водорода сигма-связями (гибридные орбитали атомов углерода перекрываются с негибридными s-орбиталями атомов водорода) .- Обе молекулы имеют кратные связи между атомами углерода, т. е. есть и сигма-связь, и пи-связи.- В молекуле этилена С2Н4 атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации (3 гибридных sp2-орбитали и 1 негибридная р-орбиталь) ; в молекуле ацетилена С2Н2 атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации (2 гибридных sp-орбитали и 2 негибридных р-орбитали) .- Поэтому в молекуле этилена между атомами углерода - двойная связь (1 сигма- и 1 пи-связь) , а в молекуле ацетилена - тройная связь (1 сигма- и 2 пи-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях) . Длина связи С-С в молекуле ацетилена меньше, чем в молекуле этилена, а прочность связи - больше.- И для этилена, и для ацетилена характерны реакции присоединения по пи-связи, которая является менее прочной и, следовательно, более реакционноспособной, чем сигма-связь. В молекуле ацетилена присоединение происходит в 2 этапа: сначала по одной пи-связи, затем по другой.

Ответ от Ксения [гуру]
Сигма связи- это одинарные, простые, прочные связи.
Пи связи-это не прочные связи.
А в каких веществах не имеет значение.

Осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов , пи-связи, возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов. Считается, что пи-связь реализуется в кратных связях - двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи-связи, тройная - из одной сигма- и двух ортогональных пи-связей.

Концепцию сигма- и пи-связей разработал Лайнус Полинг в 30-х годах прошлого века . Один s- и три p- валентных электрона атома углерода подвергаются гибридизации и становятся четырьмя равноценными sp 3 гибридизированными электронами, посредством которых образуются четыре равноценные химические связи в молекуле метана . Все связи в молекуле метана равноудалены друг от друга, образуя конфигурацию тетраэдра.

В случае образования двойной связи, сигма-связи образованы sp 2 гибридизированными орбиталями. Общее количество таких связей у атома углерода три и они расположены в одной плоскости. Угол между связями 120 °. Пи-связь располагается перпендикулярно указанной плоскости (рис.1).

В случае образования тройной связи, сигма-связи образованы sp-гибридизрованными орбиталями. Общее количество таких связей у атома углерода две и они находятся под углом 180° друг к другу. Две пи-связи тройной связи взаимно перпендикулярны (рис.2).

В случае образования ароматической системы, например, бензола C 6 H 6 , каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp 2 - гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120 °. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца (рис.3.). В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольц. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями. Нелокализованная пи-связь в молекуле бензола обусловливает повышение порядка связи между атомами углерода и уменьшение межъядерного расстояния, то есть длина химической связи d cc в молекуле бензола составляет 1,39 Å, тогда как d C-C = 1,543 Å, а d C=C = 1,353 Å.

Концепция Л.Полинга сигма- и пи-связей вошла составной частью в теорию валентных связей . В настоящее время разработаны анимированные изображения гибридизации атомных орбиталей.

Однако сам Л.Полинг не был удовлетворён описанием сигма- и пи-связей. На симпозиуме по теоретической органической химии, посвящённой памяти Ф. А. Кекуле (Лондон, сентябрь 1958 г.) он отказался от σ, π-описания, предложил и обосновал теорию изогнутой химической связи . Новая теория чётко учитывала физический смысл ковалентной химической связи, а именно кулоновскую электронную корреляцию .

Примечания

См. также

Химическая связь
Ковалентная связь σ-связь · π-связь · δ-связь
Двойная связь · Тройная связь · Четвертная связь · Пятерная связь · Шестерная связь
3c-2e · 3c-4e · 4c-2e
Agostic связь · Bent связь · Донорно-акцепторная связь · Взаимо-обратная связь
Конъюгация · Гиперконъюгация · Ароматичность · Hapticity · Антисвязывание
Ионная связь π-Катионное взаимодействие · Солевой мостик
Металлическая связь Металлическая ароматичность
Межмолекулярное
взаимодействие

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Пи-связь" в других словарях:

    Связь в технике передача информации (сигналов) на расстояние. Содержание 1 История 2 Типы связи 3 Сигнал … Википедия

    СВЯЗЬ, связи, о связи, в связи и (с кем чем нибудь быть) в связи, жен. 1. То, что связывает, соединяет что нибудь с чем нибудь; отношение, создающее что нибудь общее между чем нибудь, взаимную зависимость, обусловленность. «…Связь науки и… … Толковый словарь Ушакова

    - (кор. 조선민주주의인민공화국의 통신) это все службы связи, работающие на территории КНДР. Из за проведения изоляционистской политики в КНДР, её граждане не могут пользоваться Интернетом. Содержание 1 Телефонная связь 1.1 … Википедия

    И, предл. о связи, в связи и в связи; ж. 1. Отношение взаимной зависимости, обусловленности. Прямая, косвенная, логическая, органическая, причинная с. С. фактов, явлений, событий. С. между промышленностью и сельским хозяйством. С. науки и… … Энциклопедический словарь

    Связь отношение общности, соединения или согласованности. Связь возможность передачи информации на расстоянии (в том числе: радиорелейная связь, сотовая связь, спутниковая связь и другие виды). Химическая связь соединение атомов … Википедия

    Связь (фильм, 1996) У этого термина существуют и другие значения, см. Связь (фильм). Связь Bound … Википедия

    Сцепление, соединительное звено. Сцепление мыслей, понятий ассоциация идей. См. союз.. влиятельная связь... Словарь русских синонимов и сходных по смыслу выражений. под. ред. Н. Абрамова, М.: Русские словари, 1999. связь логичность, связность,… … Словарь синонимов

    Сущ., ж., употр. часто Морфология: (нет) чего? связи, чему? связи, (вижу) что? связь, чем? связью, о чём? о связи; мн. что? связи, (нет) чего? связей, чему? связям, (вижу) что? связи, чем? связями, о чём? о связях 1. Связью называют отношения… … Толковый словарь Дмитриева

    Связь, передача и приём информации с помощью различных средств; отрасль народного хозяйства, обеспечивающая передачу информации. С. играет важную роль в производственно хозяйственной деятельности общества и управлении государством, вооружёнными… … Большая советская энциклопедия

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этилен (этен) - первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).

Структурная формула:

Брутто-формула: C 2 H 4 . Молярная масса - 28 г/моль.

Этилен представляет собой газ без цвета, но со слабым запахом. Плотность 1,178 кг/м 3 (легче воздуха). Горючий. Мало растворим в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Электронное строение молекулы этилена

Атомы углерода в составе молекулы алкена связаны между собой двойной связью. Эти атомы находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она сочетанием ковалентных σ-связи и π-связи. σ-Связь образована за счет осевого перекрывания sp 2 -гибридных орбиталей, а π-связь - за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбителей двух атомов углерода (рис. 1).

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

Пять σ-связей двух sp 2 -гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120 o и составляют σ-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная плотность π-связи, которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной σ-скелету.

При образовании π-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в σ-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание В результате присоединения йода к этилену получено 98,7 г иодопроизводного. Рассчитайте массу и количество вещества этилена, взятого для реакции.
Решение Запишем уравнение реакции присоединения йода к этилену:

H 2 C = CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I.

В результате реакции образовалось иодопроизводное - дийодэтан. Рассчитаем его количество вещества (молярная масса равна - 282 г/моль):

n(C 2 H 4 I 2) = m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2);

n(C 2 H 4 I 2) = 98,7 / 282 = 0,35 моль.

Согласно уравнению реакции n(C 2 H 4 I 2) : n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n(C 2 H 4 I 2) = n(C 2 H 4) = 0,35 моль. Тогда масса этилена будет равна (молярная масса - 28 г/моль):

m(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) ×M (C 2 H 4);

m(C 2 H 4) = 0,35×28 = 9,8 г.
Ответ Масса этилена равна 9,8 г, количество вещества этилена равно 0,35 моль.

ПРИМЕР 2

Задание Рассчитайте объем этилена, приведенный к нормальным условиям, который можно получить из технического этилового спирта C 2 H 5 OH массой 300 г. Учтите, что технический спирт содержит примеси, массовая доля которых равна 8%.
Решение Запишем уравнение реакции получения этилена из этилового спирта:

C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Найдем массу чистого (без примесей) этилового спирта. Для этого сначала рассчитаем его массовую долю:

ω pure (C 2 H 5 OH) = ω impure (C 2 H 5 OH) -ω impurity ;

ω pure (C 2 H 5 OH) = 100% — 8% = 92%.

m pure (C 2 H 5 OH) =m impure (C 2 H 5 OH) ×ω pure (C 2 H 5 OH) / 100%;

m pure (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 г.

Определим количество вещества этилового спирта (молярная масса - 46 г/моль):

n(C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);

n(C 2 H 5 OH) = 276 / 46 = 3,83 моль.

Согласно уравнению реакции n(C 2 H 5 OH) : n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n(C 2 H 5 OH) = n(C 2 H 4) = 3,83 моль. Тогда объем этилена будет равен:

V(C 2 H 4) = n(C 2 H 4) × V m ;

V(C 2 H 4) = 3,83 × 22,4 = 85,792 л.
Ответ Объем этилена равен 85,792 л.

Состоит из одной сигма- и одной пи-связи, тройная - из одной сигма- и двух ортогональных пи-связей.

Концепцию сигма- и пи-связей разработал Лайнус Полинг в 30-х годах прошлого века .

Концепция Л.Полинга сигма- и пи-связей вошла составной частью в теорию валентных связей . В настоящее время разработаны анимированные изображения гибридизации атомных орбиталей.

Однако сам Л.Полинг не был удовлетворён описанием сигма- и пи-связей. На симпозиуме по теоретической органической химии, посвящённой памяти Ф. А. Кекуле (Лондон, сентябрь 1958 г.) он отказался от σ, π-описания, предложил и обосновал теорию изогнутой химической связи . Новая теория чётко учитывала физический смысл ковалентной химической связи.

Энциклопедичный YouTube

    1 / 3

    Пи-связи и гибридизованные орбитали sp2

    Строение атома углерода. Сигма - и пи-связи. Гибридизация. Часть 1

    Химия. Ковалентная химическая связь в органических соединениях. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»

    Субтитры

    В прошлом ролике речь шла о сигма-связи. Давайте я нарисую 2 ядра и орбитали. Вот sp3-гибридная орбиталь этого атома, её большая часть здесь. И здесь тоже sp3-гибридная орбиталь. Вот её малая часть, вот большая часть. В месте перекрытия орбиталей образуется сигма-связь. Как здесь можно образовать другой тип связи? Для этого придётся кое-что объяснить. Вот это - сигма-связь. Она образуется при перекрытии 2 орбиталей на оси, соединяющей ядра атомов. Связь другого типа может образовываться двумя p-орбиталями. Я нарисую ядра 2 атомов и по одной p-орбитали. Вот ядра. Сейчас я нарисую орбитали. P-орбиталь похожа на гантель. Нарисую их чуть ближе друг к другу. Вот p-орбиталь в форме гантели. Это одна из p-орбиталей атома. Я нарисую ее побольше. Вот одна из p-орбиталей. Вот так. И у этого атома тоже есть p-орбиталь, параллельная предыдущей. Допустим, вот такая. Вот так. Надо бы ее подправить. И эти орбитали перекрываются. Вот так вот. 2 p-орбитали параллельны друг другу. Вот гибридные sp3-орбитали друг на друга направлены. А эти параллельны. Итак, p-орбитали параллельны друг другу. Они перекрываются вот здесь, наверху и внизу. Это P-связь. Подпишу. Это 1 P-связь. Записывается одной греческой малой буквой «P». Ну или так: «P-связь». И эта - P связь образуется за счёт перекрывания p-орбиталей. Сигма-связи - это обычные одинарные связи, а P-связи добавляются к ним, образуя двойные и тройные связи. Для лучшего понимания рассмотрим молекулу этилена. Его молекула устроена вот так. 2 атома углерода, связанные двойной связью, плюс по 2 атома водорода у каждого из них. Для лучшего понимания образования связей нам нужно изобразить орбитали вокруг атомов углерода. Значит так... Сначала я нарисую sp2-гибридные орбитали. Я поясню, что происходит. В случае метана 1 атом углерода связан с 4 атомами водорода, при этом образуя трёхмерную тетраэдрическую структуру, вот так. Этот атом направлен на нас. Этот атом лежит в плоскости страницы. Этот атом лежит за плоскостью страницы, А этот торчит вверх. Это метан. Атом углерода образует sp3-гибридные орбитали, каждая из которых формирует одинарную сигма-связь с одним атомом водорода. Теперь давайте распишем электронную конфигурацию атома углерода в молекуле метана. Начнём с 1s2. Дальше должны идти 2s2 и 2p2, но но на самом деле всё интереснее. Смотрите. На 1s-орбитали 2 электрона, а вместо 2s- и 2p-орбиталей с 4 электронами в сумме на них будут sp3-гибридные орбитали: вот одна, вот вторая, вот третья sp3-гибридная орбиталь и четвёртая. У изолированного атома углерода 2s-орбиталь и 3 2p-орбитали вдоль оси х, вдоль оси у и вдоль оси z. В прошлом ролике мы видели, что они смешиваются для образования связей в молекуле метана и электроны распределяются вот так. В молекуле этилена 2 атома углерода, а по окончанию понятно, что это алкен с двойной связью. В этой ситуации электронная конфигурация углерода выглядит иначе. Вот 1s-орбиталь, и она по-прежнему заполнена. На ней 2 электрона. А для электронов второй оболочки я возьму другой цвет. Итак, что на второй оболочке? Здесь нет s- и p-орбиталей, потому что эти 4 электрона для образования связей нужно сделать неспаренными. Каждый атом углерода образует 4 связи за счёт 4 электронов. 1,2,3,4. Но теперь s-орбиталь гибридизуется не с 3 p-орбиталями, а с 2 из них. Вот 2sp2-орбиталь. S-орбиталь смешивается с 2 p-орбиталями. 1 s и 2 p. И одна p-орбиталь остаётся прежней. И эта оставшаяся p-орбиталь отвечает за образование P-связи. Наличие P-связи приводит к новому явлению. Явлению отсутствия вращения вокруг оси связи. Сейчас вы поймёте. Я нарисую оба атома углерода в объёме. Сейчас вы всё поймёте. Возьму для этого другой цвет. Вот атом углерода. Вот его ядро. Отмечу его буквой C, это углерод. Первой идёт 1s-орбиталь, эта маленькая сфера. Затем идут гибридные 2sp2-орбитали. Они лежат в одной плоскости, образуя треугольник, ну или «пацифик». Покажу его в объёме. Эта орбиталь направлена сюда. Эта направлена туда. У них есть вторая, маленькая часть, но я не буду её рисовать, потому что так проще. Они похожи на p-орбитали, но одна из частей гораздо больше второй. И последняя направлена сюда. Немного похоже на знак компании Mercedes, если нарисовать здесь окружность. Это левый атом углерода. С ним 2 атома водорода. Вот 1 атом. Вот он, прямо здесь. С одним электроном на 1s-орбитали. Вот второй атом водорода. Этот атом будет здесь. А теперь правый атом углерода. Теперь рисуем его. Я нарисую атомы углерода близко друг к другу. Вот этот атом углерода. Вот его 1s-орбиталь. У него та же электронная конфигурация. 1s-орбиталь вокруг и те же гибридные орбитали. Из всех орбиталей второй оболочки я нарисовал эти 3. P-орбиталь я ещё не рисовал. Но я это сделаю. Сначала нарисую связи. Первой будет вот эта связь, образованная sp2-гибридной орбиталью. Нарисую тем же цветом. Вот эта связь образована sp2-гибридной орбиталью. И это сигма-связь. Орбитали перекрываются на оси связи. Тут всё просто. И есть 2 атома водорода: одна связь здесь, вторая связь тут. Эта орбиталь чуть больше, потому что ближе. И этот атом водорода находится здесь. И это тоже сигма-связи, если вы заметили. S-орбиталь перекрывается с sp2, перекрытие лежит на оси, соединяющей ядра обоих атомов. Одна сигма-связь, вторая. Вот ещё один атом водорода, также связанный сигма-связью. Все связи на рисунке - сигма-связи. Зря я их подписываю. Я отмечу их малыми греческими буковками «сигма». И здесь вот тоже. Так что вот эта связь, эта связь, эта связь, эта связь, эта связь - это сигма-связи. А что с оставшейся p-орбиталью этих атомов? Они не лежат в плоскости знака Mercedes, торчат вверх и вниз. Возьму для этих орбиталей новый цвет. Например, фиолетовый. Вот эта p-орбиталь. Надо нарисовать её побольше, очень большой. Вообще p-орбиталь не настолько большая, но я рисую её так. И эта p-орбиталь расположена, например, вдоль оси z, а остальные орбитали лежат в плоскости ху. А ось z направлена вверх и вниз. Нижние части тоже должны перекрываться. Изображу их побольше. Вот так и вот так. Это p-орбитали, и они перекрываются. Так образуется эта связь. Это второй компонент двойной связи. И здесь надо кое-что пояснить. Это P-связь, и это тоже. Это всё одна и та же P-связь. j Вторая часть двойной связи. Что дальше? Сама по себе она слабая, но в сочетании с сигма-связью сближает атомы сильнее, чем обычная сигма-связь. Поэтому двойная связь короче, чем одинарная сигма-связь. Теперь начинается самое интересное. Будь здесь одна сигма-связь, обе группы атомов могли бы вращаться вокруг оси связи. Для вращения вокруг оси связи подходит одинарная связь. Но эти орбитали параллельны друг другу и перекрываются, и эта P-связь не даёт вращаться. Если одна из этих групп атомов вращается, другая вращается с ней. P-связь входит в состав двойной связи, а двойные связи жёсткие. И эти 2 атома водорода не могут вращаться отдельно от 2 других. Их расположение друг относительно друга постоянно. Вот что происходит. Надеюсь, теперь вы понимаете разницу между сигма- и P-связями. Для лучшего понимания давайте рассмотрим пример ацетилена. Он похож на этилен, но в нём есть тройная связь. С каждой стороны по атому водорода. Очевидно, что эти связи являются сигма-связями, образованными sp-орбиталями. 2s-орбиталь гибридизируется с одной из p-орбиталей, получившиеся sp-гибридные орбитали образуют сигма-связи, вот они. Оставшиеся 2 связи - это P-связи. Представьте ещё одну p-орбиталь, направленную на нас, а здесь ещё одну, их вторые половины направлены от нас, и они перекрываются, а здесь по одному атому водорода. Возможно, мне стоит сделать ролик об этом. Надеюсь, я не слишком запутал вас.

Рекомендуем почитать